Den här dagen 1779 lanserar Massachusetts, utan att konsultera vare sig kontinentala politiska eller militära myndigheter, en 4000-marins expedition som kommanderades av Commodore Dudley Saltonstall, generaladjunkt Peleg Wadsworth, brigadegeneral Solomon Lovell och oberstlöjtnant Paul Revere. Expeditionen bestod av 19 krigsfartyg, 24 transportskepp och mer än 1 000 milister. Deras mål var att fånga ett 750-man brittiskt garnison i Castine på Penobscot-halvön, i det som senare skulle bli Maine.

Expeditionen anlände den 25 juli och fortsatte med att inleda en serie oöverträffade landattacker, vilket lämnade Patriot-marinstyrkor underutnyttjade och gav britterna gott om tid för förstärkningar. Landchefen, brig. Generell Lovell började dra sig tillbaka vid ankomsten av Sir George Colliers sju brittiska krigsfartyg och förväntade sig att Saltonstall skulle delta i en marinstrid. Saltonstall kämpade emellertid inte länge: marinengagemanget avslutades i en total katastrof den 14 augusti, när Saltonstall förvånade både Patriot och brittiska befälhavare genom att fly uppförarna och bränna sina egna fartyg. Patrioterna förlorade över 470 män, såväl som flera kontinentala marin- och Massachusetts-fartyg som brann under reträtten. Britterna uppnådde sin seger till en kostnad av endast 13 man.

Saltonstall och Paul Revere mötte senare domstolskrig på grund av fiaskot. Saltonstall förlorade sin provision, men Revere vann frikännande. Däremot vann Peleg Wadsworth, som tjänade som Reveres nästkommanderande, beröm för sin prestation i förlovningen. Han hade organiserat reträtten, som var den enda väl genomförda aspekten av uppdraget. Wadsworths familj fortsatte att spela en berömd roll i amerikansk historia: hans barnbarn var den berömda poeten Henry Wadsworth Longfellow. Den misslyckade Penobscot-expeditionen ansågs vara den värsta marinkatastrofen i amerikansk historia tills den japanska överraskningen attackerade på Pearl Harbor 1941, mer än 160 år senare.