Under det spansk-amerikanska kriget lanserar amerikanska styrkor sin invasion av Puerto Rico, den 108 mil långa, 40 mil breda ön som var en av Spaniens två huvudsakliga ägodelar i Karibien. Med lite motstånd och endast sju dödsfall kunde amerikanska trupper under general Nelson A. Miles säkra ön i mitten av augusti. Efter undertecknandet av ett vapenvapen med Spanien höjde amerikanska trupper den amerikanska flaggan över ön och formaliserade den amerikanska myndigheten över en miljon invånare. I december undertecknades Parisfördraget, som slutade det spanska-amerikanska kriget och officiellt godkände Puerto Rico-sessionen till USA.
Under de första tre decennierna av regeringen gjorde den amerikanska regeringen ansträngningar för att amerikanisera sin nya besittning, inklusive att bevilja fullständigt amerikansk medborgarskap till Puerto Ricans 1917 och överväga en åtgärd som skulle göra engelska till öns officiella språk. Under 1930-talet vann emellertid en nationalistisk rörelse under ledning av det populära demokratiska partiet ett brett stöd över hela ön, och ytterligare amerikansk assimilering motsatte sig framgångsrikt. Från och med 1948 kunde Puerto Ricans välja sin egen guvernör, och 1952 godkände den amerikanska kongressen en ny Puerto Rican konstitution som gjorde ön till ett autonomt amerikanskt samvälde, där medborgarna behöll amerikansk medborgarskap. Konstitutionen antogs formellt av Puerto Rico den 25 juli 1952, 54-årsjubileet för den amerikanska invasionen.
Rörelser för Puerto Rican statehood, tillsammans med mindre rörelser för Puerto Rica självständighet, har vunnit supportrar på ön, men populära folkomröstningar 1967 och 1993 visade att majoriteten av Puerto Ricans fortfarande stödde deras speciella status som ett amerikanskt samvälde.
